Kentin mekansal oluşumunda, hem coğrafi hem de tarihsel olarak bulunduğu yerin önemi büyüktür. Eyüp uygun topoğrafik yapısı, iklimi, suya ulaşım kolaylığı ve verimli toprakları nedeniyle tarih öncesi dönemden beri insanların yerleşmesi ve yaşaması için cazibe merkezi olmuştur. Kağıthane ve Alibey derelerinin birleştiği yerde 1949 yılında yapılmış olan Arkeolojik kazılar M.Ö. 2. yüzyıldan kalan bazı yapılara işaret etmektedir. Bizanslı Dionisios bu derelerin birleştiği yerde yapılmış Semestra Sunağı çevresinde bir yerleşimden bahseder. 1544’den 1550’ye kadar kentte bulunan Gilles Bizanslı Dionisios’u referans göstererek, Haliç’in eski çağlarda temiz suları, yeşil tepeleri ve koyları ile güzel bir yer olduğunu belirtir. Deniz ve rüzgarın şiddetine karşı korunaklı doğal bir limandır. Bölgenin Bizans dönemine ait (M.Ö.4 .y.y. –1453) açık bir tasvirini bulmak oldukça güçtür. En erken bilgiler Theodosius II’un arkadaşı Paulinus tarafından verilmektedir. Bu bilgiler Aziz Kosmas ve Damianus adlarına yaptırılmış bir kilisenin varlığına işaret eder. (Van Millingen 1899=170) Manastır büyük bir olasılıkla 5.yüzyılın ikinci yarsında yapıldı ve daha 6.yüzyılda yurt ve hamamı olan popüler bir şifa yeri oldu. 626’daki Avar kuşatması sırasında yıkılan manastır, 10.yüzyılda Michael IV (1034-1041) tarafından çeşitli eklemelerle daha geniş bir biçimde ve binayı bir duvarla çevreleyerek yeniden inşa ettirilmiş ve 15.yüzyıla kadar tamamı değilse bile bazı bölümleri ile varlığını sürdürebilmiştir.
Aziz Kosmas ve Damianus’a ait manastırın yeri tarihi kaynaklarda açık değildir. Ancak, 6. Yüzyılda kent valisi olan Prokorpius’un yaptığı tarife göre manastırın bugünkü Eyüp Camiinin hemen arkasında yer alan dik yamacın üzerinde olduğunu söyleyebiliriz. K.Ekrem Uykucu İlçeleriyle birlikte İstanbul isimli eserinde; Eyüp tepesinde “Ayamama” adlı bir saray ve manastır inşa edilir. Bu manastır kilisesinde; Bizans İmparatorları silah kuşanırlar. Bu gelenek, daha sonraki yüzyıllarda Osmanlı padişahlarının da Eyüp’te kılıç kuşanarak padişahlıklarını ilan etmeleri şeklinde devam eder, demektedir. Ancak diğer kaynaklar ve tarihi kalıntılar göz önüne alındığında; bugünkü Eyüp’ün bulunduğu yerde Aziz Kosmos ve Damianos adına yaptırılmış olan manastırın dışında önemli sayılabilecek başka bir yapı bulunmadığı belirterek, Eyüp’teki ilk önemli yapının Osmanlılar tarafından Eyüp el-Ensari adına yaptırılan türbe, cami ve imaretten oluşan külliyedir diyebiliriz. Emevi halifelerinden Ebu Süfyan Muaviye zamanında (H.50 veya 52) Muaviye’nin oğlu YeziEyüpt’in kumandası altında büyük bir Arap ordusu İstanbul önlerinde göründü. Bu orduda Abbas oğlu Abdullah, Yezit oğlu Abdullah, İbni Zübeyr, Eba Eyyup Zeyd oğlu Halit gibi sahabeler de vardı. Arap ordusu elli bin kadar askerden ibaretti. Bunlar iki yüz bin parça kayıkla önce Rodos limanına oradan da İstanbul’a geldiler. Arap ordusu şehri sardı, savaş altı ay sürdü, Arap ordusunda bulunan Eba Eyyup savaş sırasında ishale tutuldu, hastalığı gittikçe şiddetlendi. Öleceğini anlayan bu büyük adam, ordu kumandanı Muaviye’nin oğlu Yezit’i ve ordunun belli başlı rükünlerini yanına çağırdı, öldüğü zaman kendisinin İstanbul surlarına pek yakın bir yere gömülmesini vasiyet etti. Eba Eyyup vefat edince vasiyetine uyularak cesedi surların yakınında hazırlanan mezara konuldu. Bizanslılar gece Zeyd oğlu Halit’in kabrinden bir nur yükseldiğini görünce şaşaladılar, sabah olunca imparator Arap ordusuna hususi bir elçi gönderdi. Surların yakınında görünen nurun ne olduğunu sordurdu. Araplar hadiseyi çekinmeden anlattılar. Bunun üzerine imparator Eba Eyyub’a bir türbe yapılmasını ve kabrin başucunda dört kandil yakılmasını emretti. Bundan sonra Bizanslılar, her sıkıldıkları zaman Eba Eyyub’un ruhundan yardım istediler, hatta kabrin ayak ucundan çıkan suyu akıl hastalığının tedavisi için kullandılar.
Bir diğer kaynakta ise; Eba Eyyub el-Ensari’nin şehid edilişi şöyle anlatılmaktadır:Arap ordusu başarı gösterip şehri düşüremedi. O yıl kış da şiddetli oldu. Asker arasında dedikodu çoğaldı. Ordudaki herkes “Fetihten vazgeçelim, haraç alalım” diyor ve bu düşünce de ısrar ediyordu. Ordunun başında olanlar, aralarında uzun uzadıya konuştular. Fetihten vazgeçmeği ve haraç almağı kararlaştırdılar. İstanbul imparatoru da güç vaziyette olduğundan haraç vermeyi sevinçle kabul etti. Arap ordusu savaşı bıraktı. Bu münasebetle ordudaki sahabeler “Buraya kadar gelmişken İstanbul’a girip iki rekat namaz kılalım” dediler. Bunun için imparatordan izin aldılar. Eba Eyyup bin kadar askerle kalenin altına geldi. Bizanslılardan rehin almaksızın, korkusuzca ve tereddütsüz şehre girdi. Gerek kendisi, gerekse askerleri Ayasofya’da ikişer rekat namaz kıldılar. Ayasofya’nın İslamlar için ibadet yeri olmasını Allah’tan dilediler. Ayasofya’dan çıkıp civarda dolaşırken papazların tahrikiyle Bizanslılar, misafirlerini öldürmek kararı verdiler. Askeri aldatmak maksadiyle ziyafetler tertip ettiler, “Şehri görünüz” diye Edirnekapısı’na doğru götürürlerken onlara saldırdılar. Bizanslıların saldırışını Arap askeri cesaretle karşıladı. Onlar da kılıçlariyle Bizanslıların üzerine atıldılar. Göz açıp kapayıncaya kadar Bizanslıların birçoğu yere serildi. Ne çare ki Arap askeri pek azdı, bununla beraber çarpışma üç saatten fazla sürdü. Damlardan, bacalardan, pencerelerden Bizanslı kadınlar ve çocuklar Müslümanlara ateş yağdırıyorlardı. Araplar vuruşa vuruşa Eğrikapı’ya geldiler. Kapıcıları ve bekçileri öldürdüler. Eba Eyyup Eğrikapı’dan çıkarken atılan bir taşla yaralandı. Ötedenberi biraz da rahatsız olduğundan bu vesile ile hastalığı şiddetlendi. Nihayet şehit düştü. Araplar, Eba Eyyup’u Eğrikapının yakınında bir meşelikte hazırladıkları kabre bıraktılar. Kabrin üzerine ölüm tarihini gösteren bir taş koydular. Ondan sonra İstanbul’dan ayrıldılar. Eyyüb Sultan ve Kutsal Emanetler isimli eserinde Recep Akakuş; “Halid bin Zeyd, Müslümanları cihada teşvik etmekle kalmamış, sekseni aşkın bir çağda İstanbul muhasarasına katılmış ve bu yolda kendi hayatını feda etmiştir.
İslamın dinamizmini muhafaza edebilmek için çöller, vadiler, dağlar, uçsuz bucaksız ovalar aşarak İstanbul surlarının önüne gelen Halid bin Zeyd, muhasara esnasında hastalanmış, ishal veya astım hastalığına yakalanarak yatağa düşmüştür. Vasiyetinin olup olmadığını soran başkumandan Yezid’e cevaben : “Sizler için ehemniyet arzeden hususların artık benim için hiçbir değeri yoktur; şu kadar var k, Resul-ü Ekrem’den, İstanbul surlarının yakınına salih bir kimsenin defn olunacağını işitmiştim; umarım ki, o salih kimse ben olayım; bu sebeple öldükten sonra beni gaslediniz; naşımı da İslam ordusunun ilerleyebileceği en ileri noktaya götürüp defnediniz. Gerçekten o emsalsiz mücahit, ideali ve imanı uğruna savaşmak üzere geldiği Bizans surlarının yakınında düçar olduğu hastalıktan kurtulamıyarak Hakka yürümüştür. Vasiyeti aynen yerine getirilmiş, gasledildikten sonra naşı, bugün kendi adı ile yad edilen türbesinin bulunduğu yere defnedilmiştir. BiEyüp r rivayete göre yine vasiyeti icabı, mezarının üzerinde süvari atları dolaştırılmak suretiyle kabri, gizlenmiştir. Bazı tarihi kaynaklara akseden bilgilere göre, Hazreti Halid bin Zeyd’in, defin merasimini Eğrikapı civarındaki Tekfur Sarayından Bizans İmparatoru Konstantin, gönderdiği bir elçi vasıta ile durum hakkında bilgi istemiş, gördüğü fevkaladeliğin sebebini sormuştu. Edindiği istihbarattan sonra, sırf Müslümanların kumandanı Yezid’i tahrik etmek üzere şu haberi gönderir: “- Ben İslam Halifesi Muaviye’nin akıllı bir adam olduğunu zannederdim. Bu kadar akıllı bir adamın bu derece ahmak bir oğlu olacağını hiç düşünmemiştim. Hiç insan, ulularından biri vefat eder de naşını düşman toprağına gömer mi? Onlar çekilir çekilmez ben toprağıma defnettikleri büyüklerinin cesedini çıkartır, vahşi hayvanlara yediririm.”
Eyüp (sayfa I) - Eyüp - Eyüp - Eyüp