Şehzade Süleyman Paşanın maiyetine verilen Evrenos Bey, onunla birlikte Rumeli’ye ilk ayak basan yiğitler arasında yer alıp; İpsala, Malkara, Dimetoka vesair kalelerin alınmasında son derece mühim rol oynadı. Babası İsa Bey ise, bu akınların birinde şehit düştü. Şehzade Süleyman Paşanın vefatı üzerine Rumeli’de meydana gelen gerileme esnasında Evrenos Bey ile Hacı İlbeyi’nin üstün gayretleri neticesinde vahim bir durum meydana gelmedi. Aynı zamanda karşı akına geçen bu kumandanlar, Keşan ile İpsala’yı zaptederek Rumeli’ye geçmiş olan Murad Hüdavendigar Gazinin iltifatına mazhar oldular. Sultan, Evrenos Bey’i Edirne üzerine yürüyen ordunun sol koluna tayin etti ve Makedonya’daki Sırp kuvvetlerinin üzerine gönderdi. Evrenos Bey daha sonra Serez’de akıncı kumandanı olarak görülür. Burasını kendisine karargah yapan genç kumandan, Makedonya’ya yaptığı akınlarla mühim kale ve şehirleri fethetti. 1385 yılında vezir Çandarlı Halil Paşa ile Makedonya’nın ele geçirilmesi harekatına katıldı. Bu harekatın tamamlanmasından sonra hacca giden Evrenos Gazi, dönüşünde Kosova Savaşına katılmış ve Sultan Murad, onun tecrübelerinden çok faydalanmıştı.
Kosova Savaşından sonra, Sultan Yıldırım Bayezid Han zamanında da Hacı Evrenos Beyin fetih faaliyeti devam etti. Vadine ve Çitroz kasabalarını ele geçirdikten sonra, 1390 yılından itibaren altı yıl Arnavutluk üzerine amansız akın hareketlerinde bulundu. Niğbolu Muharebesinde ve Eflak Seferinde büyük kahramanlıklar gösterdi. Evrenos Bey, Sultan Yıldırım Bayezid’in vefatı ile ortaya çıkan karışık devrede, önce Emir Süleyman tarafını tuttu ise de, onun vefatını müteakip bu gailelere karışmamak için geri çekildi. Kendisi Rumeli’deyken Musa Çelebi’nin onu ve diğer beyleri Emir Süleyman tarafını tutmakla suçlaması ve tazyik etmesi neticesinde, el altından Mehmed Çelebi’ye haber göndererek Rumeli’de uygulayacağı siyaset hakkında bilgi verdi. Neticede Çelebi Mehmed bu gazi beylerin yardımı ile Osmanlı birliğini yeniden kurmaya muvaffak oldu.
Hacı Evrenos Gazi, 100 yaşını geçmiş olduğu halde 1417 Kasımı’nda vefat ederek Vardar Yenicesi’ndeki türbesine defnedildi. Evrenos Beyin buradaki türbesinden başka cami, medrese ve imareti ile diğer şehirlerde hayır eserleri mevcuttur. Evrenos ailesi, Rumeli’de “Evlad-ı Fatihan” teşkilatının başında olarak on dokuzuncu yüzyıl ortalarına kadar gelmiştir.