1957 yılında, altı yaşındayken ailesi Çeçenistan`a döndü. 1972 yılında Tiflis Askeri Topçu Akademisinden mezun oldu ve ardından Rusya Federasyonu`nun bazı bölgeleri ile Macaristan ve Litvanya`da görevlerde bulundu. Kızıl Ordu`da topçu albay rütbesine kadar yükselen Maşadov, SSCB dağıldıktan sonra ordudan ayrıldı.
Devlet başkanlığı dönemi
1992 yılında ülkesi Çeçenistan`a dönerek genelkurmay başkanı oldu. 1996 yılında büyük oranda sonlanan Birinci Rus - Çeçen Savaşı`nın kazanılmasında büyük payı olduğu kabul edilir. Çeçenistan Devlet Başkanı Cahar Dudayev`in Rus birliklerince öldürülmesinin ardından, 1996`da geçici başbakan olarak atandı. Ardından da 1997`de rakibi Şamil Basayev karşısında büyük bir zafer kazanarak Çeçenistan Devlet Başkanı seçildi.Devlet başkanlığı sırasında dışarıda Rusya`ya karşı ılımlı, içeride ise radikal islam karşıtı ve laik politikaları benimsedi. Ancak bu süreç içerisinde Şamil Basayev`e bağlı kuvvetler ve Çeçenistan`daki yabancı unsurlar üzerindeki denetimini yitirerek bu tür güç odaklarının suikast girişimlerine hedef oldu.
1999`da Rus hükümetinin kışkırtmaları sonucu Şamil Basayev Dağıstan`a girince, Rusya`daki Putin hükümeti Maşadov ile teması kesti ve ardından Rusya`nın kesin zaferiyle sonuçlanan İkinci Rus - Çeçen Savaşı patlak verdi. Bu yenilgiden sonra Maşadov gerilla lideri rolüne geri döndü. Bu rolü sırasında sivil hedeflere karşı terör amaçlı sadırıların karşısında yer aldı. Bu tutumunun pek çok yabancı gözlemci tarafından samimi bulunmasına rağmen Moskova hükümeti Rusya`daki pek çok terör eyleminin arkasında Aslan Maşadov`a bağlı güçlerin bulunduğu iddasını sürdürdü.
Maşadov`un Çeçenistan devlet başkanlığı görevi 2001`de sona erdi. Ancak bu tarihten sonra da ikinci savaş nedeniyle seçim yapılamadığı için halen görevde olduğunu iddia etmesine rağmen Rusya hükümeti bu iddiasını tanımadı.