Kesselring, 1904 yılında bir askeri öğrenci olarak topçu dalında Bavyera Ordusuna katıldı. 1912 yılında bir balon gözlemci olarak eğitimini tamamladı. Birinci Dünya Savaşı sırasında Batı ve Doğu cephede hizmet etti ve Genelkurmay'a atandı. 1905 - 1906 yıllarında ki Askeri Akademisi'nde ki geçirdiği süreler hariç, 1915 yılına kadar alayda kaldı. Teğmen olarak görev yaptı ve 1909 den 1910'a kadar Münih Mühendislik Okulu'nda kaldı. Hava filosunda Hermann Göring’le sıkı arkadaş oldu.
Alman Hava Kuvvetlerinin yeniden yapılanması sırasında görev aldı. II. Dünya Savaşının başlamasıyla beraber Polonya’nın işgalinde Fedor von Bock’a hava desteği veren 1.Hava filosunun kumandanı oldu. İlerleyen zamanlarda Fransa, Hollanda ve Belçika’nın işgalinde 2.Hava filosunun başındaydı. Doğu cephesinin yanı sıra Afrika’da Rommel ile beraber, Sicilya ve Tunus’taysa İtalyan birlikleriyle çeşitli görevler aldı. Arabasına ateş açılması sonucu ağır yaralandı ve 3 ay hastanede kalmak zorundaydı. Bu dönem içerisinde büyük başarılar elde ettiği İtalya müttefikler tarafından ele geçirilmişti. Bunu affetmeyen Hitler Kesselring’i görevden aldı.
Müttefikler tarafından yakalanarak idam cezasına çarptırıldı, cezası önce hapse çevrildi, daha sonra sağlık sorunları yüzünden serbest bırakıldı. 1953 yılında Bir Askerin Son Günü adlı kitabını yayınladı ve 1960 yılında öldü.
