1868`de Toronto Tıp Pkolu`nda başladığı öğrenimini 1872`de McGill Üniversitesi`nde tamamladı.Bir yıl sonra, kanda o güne değin tanımlanamayan ve sonradan trombosit adı verilen cisimciklerin alyuvar ve akyuvar gibi bir tür kan hücresi olduğunu gösterdi.1875`te McGill Üniversitesi`nde profesör oldu, fizyoloji ve patoloji dersleri verdi.1888`de, Baltimore`da yeni kurulmuş olan Johns Hopkins Üniversitesi Tıp Okulu`nun ilk tıp profesörü oldu.Burada uzun yıllar boyunca tıp öğreniminin geliştirlmesine katkıda bulundu.
1904`te İngiltere`ye yaptığı bir yolculuk sırasında Oxford Üniversitesi`nden aldığı çağrıyı kabul ederek ertesi yıl burada ders vermeye başladı.1884`te Londra Kraliyet Hekimler Birliği`ne, 1898`de Royal Society`ye seçildi.
Osler bazı kalp hastalıklarından ellerde ortaya çıkan kırmızı renkli, ağrılı yumruları ve kendi anıyla anılan bir kanama bozukluğunu bulmuştur.Başlıca yapıtı olan ``Principles and Practice of Medicine`` (1892; Tıpta İlkeler ve Uygulamalar) sık başvurulan bir ders kitabı olmuştur.
