17 yaşına girmeden İngiltere´ye gitti ve Exeter´de 8 ay kalarak İngilizce öğrendi. Nisan 1930´da askeri eğitim almaya başladı. 3 ay okul gemisi Niobe ve bir yıl Emden hafif kruvazöründe görev yaptı.
1934 Aralık ayında U-bot birimine transfer olduğu Ocak 1936 yılına kadar, hafif kruvazör Köln´de görev yaptı. Bu birimde çok katı bir savaş öncesi dönemi U-bot subaylığı eğitimi aldı. İlk denizaltı komutanlığını U-35´de yaptı ve 1937 yılında İspanya İç Savaşı sırasında İspanyol sularında devriye görevlerinde yer aldı.
Eylül 1937´de U-23´e atandı. Savaşın başlaması ile de ilk gemisini İskoçya´nın doğusunda Kuzey Denizi`nde batırdı. İlk büyük başarısını ise 12 Ocak 1940´da Danimarka bandıralı 10.517 tonluk Danmark gemisini batırarak kazandı. Bundan yaklaşık bir ay sonra da 1375 tonluk İngiliz destroyeri HMS Daring´i batırdı.
U-23´den Nisan 1940´da ayrıldı ve ismi ile anılmaya başlayacak olan U-99´a atandı. 2 aylık bir eğitimden sonra U-99 Kiel´i terk ederek ilk seferine çıktı. Gelecek aylarda konvoylara karşı su üstünden geceleri yaptığı hücumlarla ünlenecek olan Kretschmer´in açtığı yolda "Bir torpido... bir gemi" sözü bütün denizaltıcılarca şiar edinilecekti.
En önemli başarıları silahlandırılmış ticari kruvazörler Laurentic (18.724 ton), Patroclus (11.314 ton) ve Forfar (16.402 ton)´ı batırmak oldu. Kasım 1940´da batırdığı bu üç gemi toplamda 46.000 tonu geçiyordu ve bir daha bırakmamak üzere tonaj krallığına yerleşmesini sağladılar.
Son seferinde Schepke´nin komutasındaki U-100 ile birlikte 11 gemi batırmayı başardılar. Bütün torpidolarını harcayarak dönüş yoluna geçmiş olan U-99 HMS Walker tarafından su altı bombaları ile saldırıya uğrayacak ve aldığı yaralar nedeniyle su üstüne çıkmak zorunda kalacaktı. Su üstüne çıkar çıkmaz HMS Walker üzerlerine makineli tüfeklerle taciz ateşi açmaya başladı. Bundaki gayeleri personelinin denizaltıyı terk etmesini sağlamak ve batmasına izin vermeden ele geçirmekti. Normal şartlarda sabotaj ekibinin denizaltının makine dairesinde imha patlayıcılarını çalıştırıp geminin batmasını sağlaması gerekirdi ancak cephaneliğin kapısının sıkışması sonucu bunu başaramadılar. Bu durumu sezen çarkçıbaşı Schröder sarnıçların vanalarını açıp denizaltının içinin su ile dolmasını sağlamak üzere içeri atladı. Sarnıçların açılması ile birlikte de U-99 son kez okyanusun derinliklerinde çarkçıbaşısı ile birlikte sonsuza kadar kayboldu.
İkinci Dünya Savaşı`nda toplam 100.000 ton üzerinde gemi batıran 34 U-bot komutanı vardır. Otto Kretschmer, 17 Mart 1941´de denizaltısı (U- 99) batırılıp esir alındığı güne kadar 47 gemiyi batırmayı başarmış ve toplamda 274.333 tonluk skoru ile savaşın en yüksek tonajda gemi batıran kaptanı olma unvanını kazanmıştır.
Esir alındıktan sonra 6.5 ay boyunca İngiltere´de savaş esiri olarak tutuldu. İngiltere´deki esaret günlerinden sonra Kanada´ya sevk edildi ve 4 yıl da oradaki Bowmanville kampında (Kamp 30) esir tutuldu. Bu kampın Alman sorumlusu olarak esaret hayatını 1947 Aralığına kadar burada sürdürdü.
1955 yılında yeniden kurulan alman donanmasına katıldı ve 1. Eskort Birliğinin komutanı oldu. 1958 Kasımında Amfibik Birlikler komutanlığına atandı. 1962 - 1965 yılları arasında NATO bünyesinde çeşitli kademelerde görev aldıktan sonra Mayıs 1965´te NATO Baltık Filosu komutanlığı görevine getirildi. 1970 Eylül ayında Filo Amirali olarak emekli oldu.
1998 yazında geçirdiği bir kaza sonucu Bavyera´da bir hastanede yaşama veda etti.
Madalyaları
- 17 Ekim 1939 - Demir Haç 2. Sınıf
- 9 Kasım 1939 - U-bot Savaş Nişanı
- 17 Aralık 1939 - Demir Haç 1. sınıf
- 4 Ağustos 1940 - Şövalye Haçı
- 4 Kasım 1940 - Meşe Yapraklı Şövalye Haçı
- 26 Aralık 1941 - Meşe Yapraklı ve Kılıçlı Şövaye Haçı