1968`de Robert Koleji`nde lise eğitimini tamamlayan Mahçupyan, Boğaziçi Üniversitesi Kimya Mühendisliği`ni bitirdi (1972) ve aynı üniversitede işletme alanında yüksek lisans yaptı (1974) Ardından Ankara Üniversitesi Siyasal Bilgiler Fakültesi`nın iktisat bölümünde,uluslarası iktisat alanında yüksek lisans yaptı (1977) ve bu bölümde 3 yıl akademisyen olarak çalıştı (1977-1980). 1980-96 yılları arasında üstdüzey şirketlerde yöneticilik ve kendi kurduğu şirketlerde işadamlığı yapan Mahçupyan, 1996 yılından itibaren entelektüel işlerle uğraşmak üzere ticari işlerini tasfiye etti. 1996`da Radikal Gazetesi`nde köşe yazarı olarak çalışmaya başladı. 2001`den beri de Zaman Gazetesi`nde yazmaktadır.
Senaryo çalışmalarının yanı sıra, Demokrat Zihniyet adını verdiği, özgün bir post-liberal paradigmayı eserlerinde sistematik olarak işlemektedir, özellikle Ali Bayramoğlu; Mahçupyan`ın bu kuramsal açılımını tümüyle destekleyen ve geliştiren bir başka entelektüeldir. Erol Katırcıoğlu, Kürşat Bumin ve Ferhat Kentel de nispeten Mahçupyan`ın bu kuramsal-fikri hinterlandi içinde bulunmaktadırlar. 2005-06 yılları süresince önde gelen liberal-demokrat entelektüel Atilla Yayla ile girdiği liberalizm/demokratlık polemiği, onun fikrinin daha geniş tanınmasına ve tartışılmasına vesile olmuştur. Radikal-demokrat Fuat Keyman da bu polemikte Mahçupyan`ı destekleyen yazılar yazmıştır, fakat incelendiğinde Mahçupyan`ın Keyman ve o hinterlanddaki yazarlardan (H.B.Kahraman, Ayşe Kadıoğlu) epey farklı bir zihniyet ve fikir dünyasına sahip olduğu görülmektedir. Mahçupyan-Yayla polemiği, son dönem Türk fikir hayatının en ciddi ve doğurgan fikri-felsefi çekişmelerden biri olarak kabul görmektedir
Kitapları
Türkiye politikası üzerine birçok kitabı vardır. Bazıları:- Osmanlı`dan Postmoderniteye (1996)
- Beyin Fırtınası (Demokrası, Batılılaşma, Laiklik, Devlet, Yeni Dünya Düzeni)
Ekim-Aralık 1996`da Kanal 6`da yayınlanan koordinatorluğunu Abdurrahman Dilipak`in yaptığı Beyin Fırtınası adlı programdan oluşturulan kitaba Ataol Behramoğlu, Taha Akyol, Abdurrahman Dilipak, Işıl Alatlı ile birlikte katkıda bulunmuştur.
- İdeolojiler ve Modernite (1997)
- Türkiye`de Merkeziyetçilik: Devlet ve Din (1998)
- Radikal Yazılar (1-4) (1998-2000)
- Batı`dan Doğu`ya, Dünden Bugüne Zihniyet Yapıları ve Değişim (2000)
- İkinci Tanzimat (2003)
- İçimizdeki Öteki (2005)