Gençliği
Belarus'daki Bobruysk kentinde Yahudi bir ailenin çocuğu olarak dünyaya geldi. Gerçek adı Leiba Lazareviç Feldbin’di. Moskova’daki Lazarevski Enstitüsüne devam etse de eğitimini yarıda bırakarak Moskova Üniversitesinde hukuk eğitimi almaya başladı. Ancak eğitimi, I. Dünya Savaşının patlak vermesiyle beraber Çarlık Ordusuna alınmasıyla yarıda kesilecektir.Rus İç Savaşında
1917 yılında Ekim Devriminin başarılı olmasıyla Bolşeviklerin safına geçen Orlov, Rus İç Savaşı sırasında Kızılordu’da subay olarak görev yapacaktı. Özellikle Polonya cephesinde düşman hatlarının gerisinde gerçekleştirilen sabotaj harekatlarına katıldı ve yönetti. Ordu bünyesinde daha sonra Arkhangelsk’de sınır birlikleinde görev yapacak, 1921 yılında ise Kızılordu’dan emekliye ayrılacaktı. Moskova Üniversitesi Hukuk Fakültesinde eğitimine devam eden Orlov, mahkeme heyetlerinde görev aldı. 1924 yılı Mayıs ayında OGPU Ekonomi Departman şefi olan kuzeni Zinoviy Katznelson tarafından göreve çağrıldı, Ekonomi Bölümünde gizli polis olarak işe başladı.Gizli servisin emrinde
Kuzeni OGPU Transkafkasya Sınır Birliklerini denetleme görevine atanınca Orlov ve ailesini de Tiflis’e davet edecek, Orlov ise bu daveti kabul edecekti. Ancak burada kızı romatizmaya yakalanınca kızının tedavisini Avrupa’da yaptırabilmek için yurtdışı görev talebinde bulunacaktır. Böylelikle NKVD’nin yurtdışı kısımına atanan Orlov, Sovyet Ticari Ataşeliği yetkilisi olarak Paris’e gönderilir.Fransa’da geçirdiği bir yılın ardından aynı görevle Berlin’e gönderilir. 1930 yılında Moskova’ya döner. İki yıl sonra ABD’deki akrabaları aracılığıyla ABD pasaportu almak ve Avrupa’da rahatça seyahat edebilmek için bu ülkeye gitmek üzere yola çıkar. Leon L. Nikolaev adıyla ABD’ye 22 Eylül 1932 günü Bremen’den hareket etmiş olan SS Europe adlı gemiyle ayak basar. William Goldin adına pasaport aldıktan sonra 30 Kasım 1932 günü tekrar gemiyle Almanya’ya döner. Moskova’ya döndüğünde yeniden yurtdışı görev talebinde bulunur, hasta kızını Viyana’daki Karl Noorden isimli doktora tedavi ettirmek istemektedir. Bu talebi olumlu karşılanacak ve ailesiyle beraber Mayıs 1933’de Viyana’ya gelir. Cenevre’de ve Fransa’da istihbarat faaliyetlerine katılır. Kopenhag ve Londra’da görev yapar. Bu sırada Sovyet istihbaratıyla ilişki kuran ve aralarında ünlü casus Kim Philby’nin de bulunduğu Cambridge Beşlisi de faaliyete geçmiştir. Ekim 1935’de görevinden ayrılarak Moskova’ya dönecek, bundan sonra NKVD’nin ardılı olan OGPU’ya bağlı olarak nakliye departmanında daha düşük bir göreve getirilecektir.
İspanya İç Savaşı
Haziran 1936’da Orlov, İspanya İçişleri Bakanlığı ile irtibat subayı olarak NKVD bünyesinde İspanya’ya atanır. Madrid’e 15 Eylül 1936 günü ulaşır. İspanya İç Savaşı sırasında Ekim ayında İspanyol altın rezervlerinin Madrid’den Moskova’ya taşınması operasyonunu yönetir. Cumhuriyetçi yönetim bu sayede Sovyetleri Birliğinden alacağı askeri yardım için teminat veya ön ödeme vermiş oluyordu. Bu zor görevi Orlov sevk ve idare etmiş, Sovyet şoförlerince kullanılan kamyon konvoylarıyla taşınan 510 ton altın dağlardaki sığınaklardan Cartagena limanına getirilmiştir. Burada Alman hava saldırısı tehdidi altında dört ayrı Rus gemisine yüklenen önemli kargo Odessa limanına doğru yola çıkmıştır. Altın, Moskova’ya özel zırhlı trenle sevk edilecektir. Bu üstün hizmetindne ötürü Orlov’a Lenin Nişanı verilecektir.Ancak Orlov’un görevi bununla sınırlı değildir. İspanya’daki en önemli görevi özellikle iç savaş sırasında İspanya’da kuvvetli olan troçkistlere karşı savaşmaktı. Bu dönemde Troçki ve yandaşları özellikle Stalin’e yönelttikleri eleştirileri artık Sovyetler Birliğine karşı yöneltmişlerdi. Eski Kızılordu komutanı ve Ekim Devriminin mimarlarından Troçki, Sovyetler Birliği yönetimiyle yaşadığı anlaşmazlıklardan sonra ve özellikle bu dönemde Sovyet deneyiminin artık dejenere olduğunu iddia edecek ve yokedilmesi gerektiğini savunacak kadar ileriye gidecektir. Bu ortam içerisinde görev yapan Orlov, İspanya’da troçikstlere karşı çeşitli operasyonlarda bulunmuştur. İspanya’daki troçkist örgüt Marksist Birlik için İşçi Partisi (POUM) lideri Andreu Nin’i öldürdüğü idia edilecektir. Orlov bu süre zarfında NKVD tarafından gerçekleştirildiği iddia edilen cinayet ve adam kaçırma suçlamalarını reddedecektir.