Octavianus ve babası onu ilk doğum gününden önce Tiberius ile nişanlamışlardır . M.Ö. 20 ya da M.Ö. 16da Tiberius ile evlenmiştir. Oğulları Julius Caesar Drusus M.Ö. 13'de doğmuştur.
Agrippa M.Ö. 12 Mart'ında ölmüştür. Augustus'un kızı Yaşlı Julia ile evliydi. Augustus tarafından Vispania'dan boşanmak zorundan bırakılan Tiberius Julia ile evlendi. Tiberius'un Vipsania'yı sevdiği ve Julia'yı onaylamadığı aktarılır. Bu sırada hamile olan Vipsania olayın şoku nedniyle bebeğini düşürmüştür.
M.Ö. 11'de Vipsania ünlü hatip Gaius Asinius Pollio'nun oğlu Senatör Gaius Asinius Gallus Saloninus ile evlenmiştir. En az altı oğulları olmuştur. Vipsania Agrippina, 28 Mayıs'ta oğlu Drusus için düzenlenen bir onursal törenden bir kaç gün sonra 20 yılında ölmüştür.
Tiberius, Drusus'u kendi oğlu ilan ettiğinden Gallus'tan nefret etmiştir. 30 yılında, Tiberius'un teşvikiyle Senato tarafından "halk düşmanı" ilan edilen Gallus (Cassius Dio 58.3) 33 yılında hapishanede açlıktan ölmüştür.
Tacitus'un aktardıklarına göre Vipsania, Agrippa'nın çocukları arasında vahşet sonucu ölmeyen tek çocuğudur.[1] Zamanının en gözde kadınlarından birisidir. 21-23 yılları arasında Julius Caesar Drusus onun anısını heykeller, sikkeler ve yazıtlarla onurlandırmıştır.