Final Maçları
Müsabakalar, çift maçlı eleminasyon sistemine göre oynanmıştır. Üstünlük sağlayan takımlar yarı finale yükselmiştir.Maçlar 26-27 Ocak ve 2-3 Şubat 1999 tarihlerinde oynanmıştır. Kocaelispor 1-2 Beşiktaş. Beşiktaş yarı finale yükselmiştir. Kocaelispor 1-2 MKE Ankaragücü. MKE Ankaragücü yarı finale yükselmiştir. Erzurumspor 1-2 Sakaryaspor. Sakaryaspor yarı finale yükselmiştir. İstanbulspor 2-3 Galatasaray. Galatasaray yarı finale yükselmiştir. YarıFinal Maçları
Müsabakalar, çift maçlı eleminasyon sistemine göre oynanmıştır. Üstünlük sağlayan takımlar finale yükselmiştir.Maçlar 17 Şubat ve 10-11 Mart 1999 tarihlerinde oynanmıştır. Sakaryaspor 2-3 Galatasaray. Galatasaray finale yükselmiştir. MKE Ankaragücü 2-3 Beşiktaş. Beşiktaş finale yükselmiştir. Üçüncülük Maçı Yarı finalde elenen MKE Ankaragücü ve Sakaryaspor takımlarının üçüncülük için aralarında oynadığı tek ayaklı maçtır.Üçüncülük maçı 3 Haziran 1999 tarihinde oynanmıştır. }Hakan Keleş }
Ramazan Özalp } |goller2 = --- |stadyum = İzmir Atatürk Stadı, İzmir
Hakem: Oğuz Sarvan
Seyirci: ---
}} Final Maçları Müsabakalar, çift maçlı eleminasyon sistemine göre oynanmıştır. Rakibine 0-2 üstünlük sağlayan Galatasaray 1998-99 Türkiye Kupası şampiyonu olmuştur.Maçlar 14 Nisan ve 5 Mayıs 1999 tarihlerinde oynanmıştır.
Birinci Maç
İlk maç Galatasaray'ın stadında 14 Nisan 1999 tarihinde oynanmıştır. }İkinci Maç
İkinci maç Beşiktaş'ın stadında 5 Mayıs 1999 tarihinde oynanmıştır. } Ümit Davala |stadyum = İnönü Stadyumu, İstanbulHakem: Oğuz Sarvan
Seyirci: ---
}} } } }