Theodore Whitmore (d. 5 Ağustos 1972, Montego Bay), Jamaikalı futbolcu ve teknik direktördür. Forvet pozisyonunda görev aldığı futbolculuk kariyerini sonlandırmış olup, Jamaika millî takımının teknik direktörlüğünü yapmaktadır.
Futbolculuk kariyeri boyunca Cape Town Spurs, Violet Kickers, Seba United, Hull City, Livingston ve Tranmere Rovers takımlarında oynadı. 105 kez Jamaika millî takımı forması giyen ve 24 gol kaydeden Whitmore, 1998 FIFA Dünya Kupası'nda da mücadele etti. Turnuvada attığı iki golle ülkesinin FIFA Dünya Kupası tarihindeki en golcü oyuncusudur.