Bu sırada polis ekiplerinin bir grup iyi niyetli protestocunun arasına dalıp, kendisi dahil pek çok kişiyi hırpaladığı bir olayın içine düştüğü ve "Cehennemi tattığım ilk an oldu dediği talihsiz bir olay sonucu ABD'yi tamamen terketme kararını aldı. Muhtemelen bu olay Terry gilliam sinemasında önemli bir yer tuttu.
Daha sonra eşi ile birlikte İngiltere'ye giden Terry Gilliam, Londra'ya yerleşti ve John Cleese ile temasa geçerek Televizyon işine başladı. Terry Jones, Eric Idle ve Michael Palin'in de rol aldığı Do Not Adjust Your Set ( Televizyonunuzun ayarlarıyla oynamayın ) adlı komedi şovuna katıldı. Böylece Monty Python ekibinin kuruldu. Monty Python's Flying Circus adlı sıradışı komedi dizisinin sanat yönetmenliğini üstlendi. Aynı zamanda skeçlerin yazımında katkısı oldu ve skeçlerin bir çoğunda oynama fırsatı oldu ( Monty Python filmlerinde genellikle bütün roller - bayan rolleri de dahil - ekip tarafından üstlenildi).
And now something completely different ( Ve şimdi tamamen farklı bir şey - 1971 ) ve terry Jones ile birlikte yönettiği Monty Python and the Holy Grail ( Monty Python ve Kutsal Kadeh - 1975 ) filmleriyle sinema dünyasına adımını atmış oldu. Monty python ekibinin birlikte yazdığı ve oynadığı ( kişi başına ortalama 4 rol düşmektedir. Rekor 10 ayrı rol ile Michael palin'e aittir. ) bu filmler ve daha sonraki eserleri, kimilerince Komedi Sinemasının en başarılı örnekleri olarak, kimilerince de dünyanın en saçma filmleri olarak görülse de birinci görüşü savunanlar, belirgin bir şekilde fazla oldu.
1970li yıllardaki son çalışması olan Jabberwocky ( 1977 ), Monty Python ekibinden bağımsız olarak çektiği ilk film oldu. Fantastik bir ortaçağ komedisi olan bu filmde baş rolü Monty Python ekibinden Michael Palin üstlendi. 1980lere gelindiğinde, teknik ve mizahi yönden tecrübelerini artıran Gilliam, Time Bandits ( 1981 ) ile ilk büyük prodüksiyonlarından birini gerçekleştirmiş oldu. Monty Python ekibi ile gerçekleştirdiği The Crimson Permanent Assurance ( Kızıl Sigorta - 1983 ) filminden sonra, Time Bandits filminin başarısından da cesaret alarak kimilerince en görkemli, en keskin ve en başarılı filmi olan ve kısa sürede Kült Film statüsüne giren Brazil ( 1985 ) filmini çekti. Devlet yönetiminin tam bir kabusa dönüştüğü, bürokrasinin ve kağıt işlerinin tüm insanlığı tehdit ettiği, Kafka ve Orwell esintilerini taşıyan bu filmi o dönem için oldukça yüksek bir bütçeye mal ederek Sinema dünyasının en başarılı filmini çekmekle kalmadı, yapım şirketleri ile de arasının bozulmasına sebep oldu. Bu filme o kadar çokönem vriyordu ki, filmin her an berbat olması korkusuyla, stresin birleşmesi sonucu, çekimlerin sonuna doğru yürüme kabiliyetini geçici olarak kaybetti. Brazil'i takiben bir Avusturya efsanesi haline gelen Baron von Munchausen'ın akıl almaz maceralarından birini anlatan Adventures of Baron Munchausen, The ( Baron Munchausen'in Serüvenleri - 1989 ) filmini çekti. Yüksek bir bütçe ile çekilen bu film, pek çok Terry Gilliam filminde olduğu gibi yapımcıların engellerine rağmen çekilip vizyoına girdi ancak beklenen gişe hasılatını yakalayamadı. Hikaye açıısından olduğu kadar Teknik ve oyunculuk açısından da bir Terry Gilliam klasiği sayılan bu filmin değeri çok sonra anlaşıldı. Bundan sonra bir kaç proje ile ilgilenen Gilliam, hiçbirini gerçekleştirmeden Fisher King, The ( Balıkçı Kral - 1991 ) filmini hayata geçirdi. Robin Williams ve Jeff Bridges'in en başarılı performanslarından olarak kabul edilen film, aynı zamanda Terry Gilliam'ın da en başarılı yapımlarından oldu ve çok beğenildi. Bunu bir başka başyapıt olan Twelve Monkeys ( 12 Maymun - 1995 ) geldi. La Jetee adlı bir kısa filmden esinlenilerek yapılan bu filmde Terry Gilliam yine yıldızlarla çalıştı ve yapımcıları delirtmek için elinden geleni yaptı. Hemen herkes tarafından bir bilim-kurgu klasiği olarak anılan bu filmde Terry Gilliam sinemasının belirgin özellikleri sonuna kadar korundu. Bu filmi iki uyuşturucu bağımlısının sıradışı bir Amerika yolculuğunu anlatan sıradışı bir kara komedi olan Fear and Loathing in Las Vegas ( Las Vegas'ta Korku ve Nefret - 1998 ) geldi. Diğer filmleri arasında biraz sessiz kalmasına rağmen paranoyak bir Amerikan toplumunu anlatan bu filmde Terry Gilliam'ın sivri anlatımı yine en önde yerini almıştır.
2001 yılında yıllardan beri hayalini kurduğu The Man Who Killed Don Quixote ( Don Kişot'u Öldüren Adam ) filminin çekimlerine başladı. Londra ve İspanya'da çekimleri yapılan bu filmin özellikle İspanya ayağında meydana gelen talihsizliklere uzun süre direnen Gilliam, sonunda filmi askıya almaya karar vermiştir. Filmi çekmeyi başaramasalar da filmin yapım ( yapılamama ) öyküsünü anlatan Lost in the La Mancha ( Mancha'da Kaybolanlar - 2001 ) belgeseli en az film kadar ilgi gördü.
Brothers Grimm ( Grimm Kardeşler - 2004 ) filminin çekimlerini Prag'da tamamlayan Gilliam, Terry Pratchet'ın aynı adlı kitabından uyarlanan Good Omens ( İyi Kehanetler - 2004 ) filminin çekimlerini sürdürmektedir.
Filmlerinde sürekli olarak devlet yönetimlerini, bürokrasiyi ve sürekli izlenen tek tip insan yaratma yolundaki dünyayı eleştirmekten çekinmeyen Gilliam, sinemanın anarşist yönetmenlerinden biri olarak gösterilir. Kimileri de Hollywood'un en büyük kehanetlerinde bulunduğunu söylemekte ancak Gilliam Ben bir Hollywood yönetmeni değilim diyerek bu görüşleri reddetmektedir. Şovalyelerin filmlerinde önemli yerleri vardır. Sistem tarafından unutulmuş ancak sistemi koruma sözüne bağlı kalan savaşçıları kullanır. Rüyaların ve hayal dünyasının da Terry Gilliam sinemasının temel özellikleridir diyebiliriz. İnsanın yarattığı teknolojinin insanlığın en büyük korkusu olduğunu ve insanlığın sonunun bundan dolayı olacağını savunduğunu pek çok filminde görebiliriz. Bütün bunlardan bahsederken çocuksu bir hikaye tarzını elden bırakmamaktadır. Monty Python ekibi ile birlikte geçirdiği yıllardan kalma karanlık bir mizah anlayışı ise Gİlliam filmlerinin her karesinde kendisini göstermekte bütün bu özellikleri ile birleşip Terry Gİlliam'ı sinema tarihinin en sıradışı, en başarılı ve en eleştirel yönetmenlerinden biri yapmaktadır.
.jpg)