1915`te Chicago Üniversitesi`nde hukuk öğrenimine başladı. 1921`de hukuk lisansını tamamladıktan sonra bir süre hukuk firmalarında çalıştı. 1923`te Meksika`ya yaptığı bir gezinin ve Chicago Ünversitesi sosyoloji profesörlerinden Robert A. Park`ın etkisiyle ilkel kültürlerle ilgilenmeye başladı.
1925`te hukuk mesleğini tümüyle bırakarak Colorado Üniversitesi`nde sosyoloji okutmanı olarak görev aldı. Ertesi yıl Meksika`da ilk alan araştırmalarını gerçekleştirdi. 1927`de Chicago Üniversitesi`ne dönerek antropoloji alanında doktorasını tamamladı. 1928`de doçent, 1934`te profesör oldu ve Sosyal Bilimler Bölümü Başkanlığı`na getirildi.
İkinci Dünya Savaşı`nda Savaş İskan Kuruluşu`nun danışmanlığını yapan Redfield, 1948`de Amerikan Irk İlişkileri Konseyi Başkanlığı`na getirildi; aynı yıl Chicago Üniversitesi Antropoloji Bölümü Başkanı oldu. Dünya barışının sağlanması için ırkların ve insan topluluklarının birbirlerini daha iyi tanımaları gerektiği inancıyla 1951`de Ford Vakıf Kültürleri Arası İlişkiler Projesi Başkanlığı`nı üstlendi ve üniversitedeki idari görevinden ayrıldı.
Redfield, 1927`de Meksika`nın Yucatan bölgesinde gerçekleştirdiği ilk alan araştırmasının sonuçlarını 1930`da “``Tepoztlan: Bir Meksika Köyü``” adlı yapıtında topladı. Yucatan Kızılderililerinin eski Maya kültürü yaratıcılarıyla olan benzerliklerine dikkati çeken Redfield, çalışmalarını diğer bölgelerden büyük oranla yalıtılmış olan bu alanda sürdürdü. 1934`te yayımlanan “Chan Kom: Bir Maya Köyü” adlı araştırmasını 1941`de daha geniş kapsamlı “Yucatan Halk Kültürü” adlı kitabı izledi. Akültürasyon (başka bir kültüre benzeme) kavramını kullanarak dönemin antropoloji çalışmalarına yeni bir boyut kazandırdığı bu yapıtında, küçük yalıtılmış bir topululuğun içinde ayrı cinsten öğeleri barındıran büyük bir topluluğa dönüşümünün, toplumsal değişim ve kültürel karmaşa içeren kesintisiz bir süreç olduğu varsayımını incelemekteydi. 1948`de yeniden Chan Kom`a dönen Redfield, yeni gözlemlediği değişimleri “Gelişmeyi Seçen Bir Köy” adlı yapıtında açıkladı.