Tarih boyunca özgürlükçü akımlardan etkilenen kent, asıl büyümesini Medici ailesinin Toskana Grandüklüğü`nü üstlendiği dönemde yaşadı. 1587`de I. Ferdinand`ın "Toskana Grandükü" sıfatıyla duyurduğu "Leggi Livornine" (Livorno anayasası) ile Pisa kentinin liman kasabası Livorno "açık şehir" ilan edildi. Hangi ulustan olursa olsun, ister hakkında idam cezası çıkarılmış bir korsan ister bir hırsız olsun, hiçbir şekilde takibe uğramaksızın Livorno`ya yerleşebilecek, orada ticaret yapabilecek hatta dininin gereklerini yerine getirebilecekti. Bu düzenlemenin ardından Akdeniz`in en önemli ticaret merkezleri arasına giren şehir, kozmopolit ve özgürlükçü tarzını bugüne değin yitirmedi. Kent bugün bile İtalya`da solun kalelerinden biri olarak varlığını sürdürmekte.
Livorno`nun dünyaca en çok tanınan özelliklerinden biri, hiç kuşkusuz, endüstriyel futbola karşı muhalif bir duruş sergileyen AS Livorno takımı. Türkiye`de de giderek taraftar toplayan AS Livorno, İtalyan birinci ligi Serie A`da mücadelesini sürdürüyor.