Kenneth Arnold "Kenny" Chesney (d. 26 Mart 1968) Amerikalı country şarkıcı-söz yazarı. Chesney RIAA tarafından 14'ü altın veya daha yüksek bir sertifika alan 20 albüm kaydetti. Ayrıca U.S. Billboard Hot Country Songs ve Country Airplay listelerinde 28'i bir numara olan ve 40'tan fazla top 10'a girmeyi başaran single yayınladı. Bu singleların çoğu ayrıca Billboard Hot 100 listesinde top 40'a girmeyi başardı ve bu onu başarılı country sanatçılarından biri yaptı. Albümleri dünya çapında 30 milyon sattı.
Chesney ESPN için The Boys of Fall filminde yönetmenlik yaptı. 4 yıl boyunca art arda Entertainer of the Year ödülü olmak üzere 6 tane Academy of Country Music awards kazandı. Chesney country müzik turlarında en popüler olan sanatçılardan birisi, düzenli olarak tüm performansları sold-out olmayı başarır. Chesney'nin Flip-Flop Summer Tour'u 2007'nin en yüksek gelir elde eden country turu olmuştur.
The Country Music Association Chesney'i 2004, 2006, 2007 ve 2008'de Entertainer of the Year ödülüyle onurlandırdı. Başka dikkate değer ödülleri 1997'de Academy of Country Music'in Yılın Yeni Erkek Vokalisti, 2002'de Yılın Erkek Sanatçısı ve 2005'teki the Triple Crown ödülleridir.