Gençliğinde ilk olarak davula yönelmiştir fakat bu konuda yeteneksiz olduğunu farkedip gitara geçmiştir. Genç yaşta kendini geliştirmeye başladı ve henüz 16 yaşına gelmişti ki yerel gitar yarışmalarına girmesi yasaklanmıştı (hepsini kazanıp diğer gitaristlere bir şans bırakmadığı için).
Bestelerinde genelde kesik ve sert gitar riff leri kullanırdı. Solo teknikleri inanılmaz derecede ileri ve karmaşık teknik öğeler içeriyordu: İki elli klavye kullanımı (Finger Tapping), pena ile tuşeleme(Pick Tapping), doğal ve hızlı penalama (Alternate Picking).. Sololarında genelde Pentatonik kalıplar izlerdi.
Pantera Yılları
1981 de davulcu kardeşi Vinnie Paul ile bu grubu kurdu. 1990 yılına kadar grubun yaptığı müzik türü Glam Metal tarzıdaydı. Bu tarzın sonlarına doğru grubun dağılana kadar solisti kalacak olan Phil Anselmo aralarına katıldı. 1990 yılı "Cowboys From Hell" patlamasının olduğu zamandı. Grup bir anda ani bir tarz değişimi yaşamıştı ve bir daha unutulamayacak türde sert ve değişik bir akım başlattılar. Kesin bir isimlendirme verilemese de genelde sert bir Heavy Metal / Thrash Metal havası bu albüme hakimdi. Kesik, hareketli ve sert ritimler ve Dimebag` in şok edici gitar soloları çok kısa sürede ilgi topladı. Grup 2003 te dağılana kadar bu tarzda müzik yapmaya devam etti. Dağılmanın sebebi grup üyeleri arasında ortaya çıkan ayrılıklardı.Damageplan
Pantera dağıldıktan sonra Dime ve kardeşi Vinnie müzik kariyerlerine kurdukları bu grupla devam ettiler. Grubun tarzı genelde Pantera`ya yakındı fakat biraz daha modern bir havası vardı. Henüz 2004 de ilk albümlerini çıkarmışlardı ki aynı yılın sonunda dünya Dimebag Darrell in cinayeti ile sarsıldı...Ölümü
8 Aralık 2004 tarihinde Ohio eyaletindeki bir Damageplan konserinde Dimebag Darrell, Nathan Gale denen bir çılgın tarafından sahnede vuruldu. Vurulduğunda 38 yaşındaydı. Silahlı saldırıda 3 kişi daha hayatını kaybetti: Konser görevlisi Nathan Bray (23), kulüp görevlisi Erin Halk (29) ve Damageplan` ın güvenlik görevlilerinden birisi olan Jeff Thompson (40). Saldırgan etraftakiler için tehlike yaratınca ve bir kişiyi rehin alınca olay yerine gelen ilk polis görevlisi onu kafasının arkasından bir pompalı tüfekle vurarak öldürdü.Cinayetin sebebi ile ilgili teoriler, cinayeti işleyen şahsın kaçık bir Pantera hayranı olduğu ve grubun dağılmasından Dimebag` i sorumlu tuttuğu için bu eyleme yöneldiği yönünde.
Cinayetten sonra Rock ve Heavy Metal dünyasının tüm ünlü isimleri bu konudaki üzüntülerini dile getirdi ve Dimebag in anısına birçok etkinlik düzenlendi.
Ekipmanı
Dimebag kariyerinin başlangıcından 1996 yılına kadar "Dean" gitarların "ML" modellerini tercih etti ve onları kendiyle bütünleştirip dünyaya tanıttı. 1996 dan 2004 e kadar geçen sürede Washburn gitarlarla anlaştı ve adına çeşitli modeller piyasaya sunuldu. Önceki yıllarda gitarlarında "Bill Lawrence" marka manyetikler kullandı. Kariyerinin ilerlemesiyle "Seymour Duncan" manyetikler onun için "SH-13 Dimebucker" modelini çıkardı. Gitarlarının köprülerinde daima orijinal Floyd Rose tremolo sistemi yer alırdı. Ölümünden kısa bir süre önce tekrar Dean gitarlara geçti.Müziksel kariyerinin neredeyse tüm kısmında Randall marka amfiler kullandı. Ölümünden kısa bir süre önce Krank marka amfileri kullanmaya başladı. Kariyeri boyunca çok değişik ve karmaşık efekt dizilimleri kullandı. Hala ismine "Jim Dunlop - MXR" markasından distortion ve wah pedalları üretilir.
