1798'de Muhasebe Kalemi'ndeki görevinden ayrılarak tekkede çileye girmeye karar verdi. Çilesi sırasında bestelediği, "Zülfündedir benim baht-ı siyahım" dizesiyle başlayan buselik şarkı, İstanbul'un müzikle ilgili çevrelerinde bestecisinin adı üstünde büyük merak uyandırdı. Ünü kısa sürede bütün kente yayılan şarkı sarayda da okundu. Kendisi de besteci olan III. Selim, şarkının çile doldurmakta olan genç bir Mevlevi dervişi tarafından bestelendiğini öğrenince, onu saraya çağırtarak yapıtı bir kez de kendisinden dinledi ve onu hemen saray hanendeleri arasına almak istedi. Padişahın sürekli ilgilenmesinin etkisiyle, üç yıllık çilesinin son yılı Nutki Dede tarafından bağışlandı.
1799'da çilesini doldurunca Dede unvanını aldı. Yenikapı'da hücrenişin (hücre sahibi) olduktan sonra, özellikle ayin günleri, hücresi ondan yararlanmak isteyen müzik meraklılarının uğrağı oldu. Bu sıralarda bestelediği en güçlü eserlerinden Hicaz Nakış büyük yankı uyandırdı. Yeniden saraya çağrıldı, bundan sonra haftada iki gün, padişah huzurunda düzenlenen küme fasıllarına hanende olarak katılmaya başladı. 1802'de saraydan bir kadınla evlendi.
1804'te büyük saygı ve sevgiyle bağlandığı öğretmeni Ali Nutki Dede'yi, bir yıl sonra üç yaşındaki oğlunu, 1808'de annesini, 1810'da ikinci oğlunu yitirdi. Bayati makamındaki, "Bir gonca femin yaresi vardır ciğerimde" dizesiyle başlayan bestesi büyük oğlunun ölümünden duyduğu acıyı dile getirir. Türk müziğinde ilk kez kişisel bir konunun işlendiği bu mersiye, Tanzimat öncesinin kişiselliğe ve duygusallığa açılma eğilimi içinde gözlenen kendine özgü romantik bir duyarlığın müziğe yansıması sayılabilir.
İsmail Dede, sanatını geliştirmesine yardımcı olan III. Selim'in 1808'de tahttan indirilerek öldürülmesini izleyen IV. Mustafa'nın bir yıllık padişahlığı sırasında müzik toplantılarına son verildiği için saraydan uzaklaştı. II. Mahmud'un siyasal karışıklığı gidermesinden sonra yeniden saraya alındı. Önce musahib-i şehriyari, sonra sermüezzin olduğu bu yıllar, sanat yaşamının en parlak, en verimli dönemi oldu.
İsmail Dede, Abdülmecid zamanında da sarayda ki yerini korudu. 1839'da bestelediği Ferahfeza Ayin'nden sonra bestecilik yaşamında görece bir durgunluk göze çarpar. Kendi sözleri, davranışları göz önüne alınırsa, Abdülmecid sarayını çok yadırgamıştır. Saraydaki havanın birdenbire "alafrangalaşması", Batı müziği zevkiyle yetişen yeni padişah zamanında Türk müziğinin, saraydaki varlığını eskisinden farklı olarak ancak resmi bir ilgiyle sürdürür hale gelmesi, Dede'nin bu çevreden uzaklaşmasına yol açtı. Öğrencileri Mutafzade Ahmed ve Dellalzade İsmail Efendi ile birlikte padişahtan izin isteyip Hac'a gitmeye karar verdi. Hicaz'da hacı olduktan sonra yakalandığı kolera nedeniyle öldü. Mezarı Mekke'dedir.
İsmail Dede, Osmanlı tarihinin en bunalımlı dönemlerinden birinde yaşadı. Bir uygarlık ve kültür değişimi üzerinde daha da hızlanan bir toplumsal çöküş ortamında yetişti. Yenilik hareketlerinin yarattığı tepkilerdin doğan kanlı olayları gördü. III. Selim döneminin sınırlı Batılılaşma eğilimlerini, II. Mahmud döneminin hem Doğu'ya hem de Batı'ya yönelişlerini, Abdülmecid'in toplu bir yenileşmeyi öngören Batıcılığını izledi. Kabakçı Mustafa Ayaklanması, III. Selim'in öldürülmesi, Alemdar olayı, Yeniçeri Ocağı'nın kaldırılması, Mehterhane'nin yerine kurulan Muzika-yı Hümayun ile ilk resmi Batı müziği öğreniminin başlaması, Tanzimat Fermanı, yaşadığı yılların önemli olaylarıdır. Yaşama biçiminde, kültür ve sanatta görülen "yeni" ile "eski" "geleneksel" ile "yabancı" arasındaki çatışmaya bu değişme süreci yol açmıştır. Bunu izleyen iki yüzyılda Türkiye'nin müzik dünyasında baş gösteren ikilik, daha Dede'nin yaşadığı yıllarda bile büyük gerginlik yaratmıştı. Dönemin bu çelişkileri, huzursuzlukları onun müziğini etkilemiştir.
İsmail Dede hem Mevlevi gelenekleri içinde yetişmişti, hem de bir saray adamıydı. Sanatı, Yenikapı Mevlevihanesi'nde ve sarayda bulduğu canlı müzik ortamı içinde gelişip olgunlaşmıştı. Öte yandan, bir kentli, İstanbullu bir halk adamı olarak İstanbul halkının eğlencelerine eşlik eden hafif müziğe de değer vermişti. Rumeli türkülerini, serhad havalarını öğrenmişti. Bestelediği köçekler, türküler, hafif şarkılar, saraydan çok, kentli halka seslenir. Birçoğu geniş bir dinleyici kesimine ulaşan parçalarıyla bir "kent müziği" yaratmıştır. Ancak, halk müziğine duyduğu ilgi yalnızca hafif parçalarda görülmez. Pek çok bestecide, halk müzik motiflerini birkaç form içinde yansıtmakla sınırlı kalan halk zevki, onun sanatının tümüne özgü bir nitelik olarak ortaya çıkar. Din dışı büyük formlardaki çeşitli yapıtların yanı sıra, Mevlevi ayinlerinde de halk ezgisi üslubuyla bestelenmiş bölümler vardır.
Müziğin her türüne açık tutumunun bir ürünü olarak yapıtları, Türk müziğinin her düzeyde o güne kadar ki gelişiminin geniş ve yetkin bir özetidir. Itri'den sonra gelen besteciler arasında hiçbirinin sanatı Dede'nin ki ölçüsünde toplayıcı değildir. O, gitgide gelişen teknik ustalığıyla Klasik üslubun bütün inceliklerini yansıtmıştır. Genel olarak Klasik üsluba bağlı kalmış olmakla birlikte, çağdaşlarında bulunmayan bir yenilik çabası da görülür. Sanatının ayrı bir yönü olan bu özellik, Klasik üslubu içerden değiştirmek isteyen bir anlayışın ürünüdür. Gerçi bu yenilik arayışı onunla başlamış değildir, daha öncekilerde de aynı doğrultuda bir çaba görülür; ama bu arayış Dede'de en ileri noktasına ulaşır.
Yenilikleri, öncelikle melodi yapısında görülür. Dinsel ve din dışı müzik onda bir bütündür. Her iki türe özgü melodi çizgileri birçok yapıtında aynı cümle içinde birleşir. Müziğinin en etkili yanı, bu dengenin kuruluşundaki ustalıktan kaynaklanır. Türk müziğinde bir bestecinin kişiliğini, üslubunu ayırt etmekte en geçerli ölçütlerden biri sayılabilecek modülasyon (geçki) sanatında kendi tekniğinin ürünü olan büyük bir ustalık gösterir. Bu alandaki en önemli niteliği kalıplaşmış modülasyon yollarından kaçınmasıdır. İki makam arasındaki ortak sesleri bulmak için giriştiği hazırlığı dinleyiciye farkettirmeden, son derece şaşırtıcı, ama doğal bir biçimde makam değiştirir.
Bestelerinde daha önce hiç uygulanmamış modülasyon örneklerinin sayısı az değildir. Bu makam çeşitliliğinin sağladığı hareketlilik içinde, melodilerindeki akışın yükseliş ve alçalışları müziğine kendiliğinden nüanslanmış bir anlatım kazandırır. Usullerin kullanımı ile güftenin usule uydurulmasına ilişkin yenilikleri de çarpıcıdır. Yerleşik kalıpları zorlayan bu tür yenilikleri yapıtlarına zenginlik katar. Yenilikçi yanı, duyarlık bakımından, Romantizme açık bir özellik gösterir. Klasik üslubun kişisel duyguya yer vermeyen mesafeli tavrından sıyrılma eğilimi, melodi çizgilerinde dile gelen Romantiklere özgü geçmişe özlem duygusu, halk zevkine yaklaşma çabası hep bu tür özelliklerdendir.
Yenilikçiliğin bir başka yönü, Batı müziğiyle olan ilişkisindedir. Muzika-yı Hümayun'un kuruluşuyla saraya giren İtalyan müziğini dinleme olanağı bulmuştur. Kulak gücüyle kavramaya çalıştığı Batı müziğinin etkisi bazı yapıtlarında, özellikle Rast Kar-ı Nev'de -vals ritmini gelenekte bulunan üç zamanlı semai ölçüsüyle verdiği- "Yine bir gülnihal.." şarkısında açıkça olduğu görülür. Batı'nın çok sesliliğiyle ilgilenmemiş olduğu halde, bu müziğin melodi yapısını özümlemiş olması nedeniyle bu tür parçaları armonize edilebilir.
Dede'nin sanatına çeşitli düzeylerde bakıldığında, birçok farklı öğeyi doğal bir uyum içinde kaynaştırdığı görülür. Yaşadığı dönemin karşıt yönlerinin onun sanatında bir uzlaşmaya vardığı söylenebilir. Müziği hem dünyasal, hem de dinsel ve mistiktir. Geleneklere bağlı olduğu ölçüde onları geliştiricidir de. Seçkinlere seslenirken halktan uzağa düşmez. Eski ile yeniyi yadırgamadan kaynaştırır. Sanatının özü, bu ikiliklerin uyumundadır. Yüz elli yıldan sonra da geniş bir dinleyici kesiminin duyarlığına seslenebilmesi, sadece sanat gücünün değil, aynı zamanda, eski zevki yeni zevke bağlayan bir köprü rolünü oynamış olmasının bir sonucudur. Bu niteliğiyle, Türk müziği tarihi açısından da büyük önem taşır.
İsmail Dede gelenek içinde bireysel bir sese ulaşabilmiş bestecilerin başında yer alır. Bu yüzden üslubu "Dede Efendi tavrı" diye nitelendirilir. Klasik üsluba bağlı kendisinden sonraki bütün bestecileri etkilemiştir. Çeşitli kaynaklarda onun benzersiz bir naathan olduğuna değinilir. Bir hanende olarak da, Türk müziğinin kendisine ulaşan bütün ürünlerini öğrenmiştir. Öğrendiklerini öğrencilerine öğretmiş, onların öğrencileri de bunların önemli bir bölümünü notaya almışlardır. Böylece İsmail Dede klasik yapıtlar repertuarının bugüne ulaşmasında en eski kaynaklardan biri olmuştur. Ayrıca sultaniyegah, neveser, sababuselik, hicazbuselik, arabankürdi makamlarını da o düzenlemiştir.
Dede Efendi'nin hemen hemen her formda bestesi vardır. En güçlü yapıtarı sayılan Mevlevi ayinleri, müziğinin gelişimini ve niteliklerini daha belirgin biçimde yansıtması açısından da önemlidir. Her yapıtında sanatının ayrı bir özelliğiyle ortaya çıkar. Başka bestecilerinki gibi onun da pek çok yapıtı kaybolmuş ya da unutulmuşsa da, iki yüz yetmişten çok yapıtı aslına uygun bir biçimde günümüze ulaşmıştır. Bu onu klasik repertuarda en çok yapıtın bulunan besteci durumuna getirmiştir.
YAPITLAR (başlıca): Ayin'ler, saba, neva, bestenigar, sababuselik, hüzzam, ısfahan (kayıp), ferahfeza makamlarında; Takım'lar, sultaniyegah, arazbar, bestenigar, neva, ırak, sababeselik, hicazbuselik, hisarbuselik, evcbuselik, rast-ı cedid, ferahfeza makamlarında; Takım'lar (Kömürcüzade Mehmed Efendi ile) neveser, pesendide, şevkefza makamlarında; Buselik Takım (Dellalzade İsmail Efendi ile); Ferahnak Takım (Şakir Ağa ile); Mahur Takım (Eyyubi Mehmed Bey ile); Rast Kar-ı Natık, Rast Kar-ı Nev; 70'e yakın Peşrev; k-ar, beste, ağır semai, yürük semai, şarkı, durak, tevşih, ilahi formlarında yapıtlar.