İlk olarak 1976 yılında Parma A.C.`de futbola başladı. 1979 yılında AS Roma`ya transfer oldu. Burada İtalya Lig şampiyonluğu ve 4 kez İtalya Kupası şampiyonluğu yaşadı. 1987 - 1992 yılları arasında AC Milan`da forma giydi. Bu takımın o dönemde kurulmuş efsanevi kadrosu içinde yer aldı. 1989 ve 1990 yıllarında üstüste Avrupa Şampiyon Kulüpler Kupası`nı kazanan kadroda yer aldı.
Futbolculuk hayatı boyunca 26 kez İtalya Milli Futbol Takımı forması giydi. Bu dönem içinde 1990 FIFA Dünya Kupası kadrosu içinde yer aldı.
Teknik direktörlük kariyerine ise ilk olarak Reggina Calcio takımında antrenörlük yaparak başladı. 1996`da bu takımın Serie A`ya çıkmasını sağladı ve AC Parma`da teknik direktörlüğe başldı. 1999`da Marcello Lippi`nin yerine Juventus`un başına geçti. İki sezon burada görev aldı ve ikisinde de az farkla şampiyonluğu kaçırdı. 2001 yılında AC Milan`ın başına getirildi. Özellikle sezon ortasında Fatih Terim`in yerine getirilmesi ile Türk medyası tarafından tepki gördü.
Bu dönem içinde 2004 yılında AC Milan`ın 17. şampiyonluğunu kazandırdı. 2003 yılında yine bir İtalya takımı Juventus`u Manchester`daki Old Trafford`da penaltılarla geçerek Şampiyonlar Ligi şampiyonu oldu. Aynı yıl UEFA Süper Kupa`yı ve İtalya Kupası`nı da kazandı. Milan iki yıl sonra bir kez daha 2005`de İstanbul Olimpiyat Stadyumu`nda Liverpool ile oynanan final maçını oynamaya hak kazandı. Ancak ilk yarıyı 3-0 önde kapatan takımı 3-3`e gelen maçta penaltılar ile kupayı kaybetti.
Bu başarılar üzerine Carlo Ancelotti`nin AC Milan ile 2008 yılı Haziran ayına kadar sözleşmesi uzatıldı.
Dış bağlantılar
} }