Bosilegrad (Sırpça: Босилеград), Sırbistan'ın Pçinya ilçesinde bulunan bir kasaba ve belediyedir. Yüzölçümü 571 km² olan belediyenin nüfusu 2011 yılı itibarı ile 8,129'dur.
Bosilegrad, I. Dünya Savaşı'na kadar Bulgaristan'ın bir parçası olup Neuilly Antlaşması ile Yugoslavya'ya verildi. Günümüzde, belediyenin nüfusunun çoğunluğunu Bulgarlar oluşturmaktadır.