Tarihçe
1904 yılında Società Studio e Divertimento (Çalışma ve Eğlence Kulübü) adıyla kurulan spor kulübü, renklerini ekose bir siyah-beyaz kazaktan aldı (Bu renkler ayrıca Siena kentinin de renkleridir) . Futbol branşı Società Sportiva Robur adıyla 1908 yılında açıldı. Bugünlerde Robur ismi genelde futbol takımını, kentin basket takımları olan Mens Sana ve Virtus'tan ayırmak için yerel taraftarlar tarafından kullanılır.Takım, 1933-1934 sezonunda bugünkü ismini aldı. 1934-1935 sezonunda kulüp, Serie B'ye yükseldi.
55 yıl boyunca alt liglerde mücadele ettikten sonra 1999-2000 sezonunda Siena, yeniden Serie B'ye yükseldi. İyi bir 2000-2001 sezonundan sonra, ertesi sezon kulüp bazı sıkıntılar yaşadı. Teknik direktör Giuseppe Papadopulo, önce kovuldu ama daha sonra geri çağrıldı.
2002-2003 sezonunda teknik direktör Papadopulo'nun yönetiminde ilk kez Serie A'ya yükseldi. Rodrigo Taddei ve Pinga da bu yükselişe önemli katkılarda bulunan futbolculardı.
2003-2004 sezonunda kulüp, Serie A'daki ilk sezonunu geçirdi ve sezonu 13. sırada tamamladı.
2004-2005 sezonunda teknik direktör Luigi De Canio önderliğinde takım, sezonun genelinde büyük bir mücadele verdi ama takım, oynadığı maçlarda başarısız olmaya başladı ve düşme hattında yer aldı.
Son maçlarda adeta yeniden dirilen takım; son maçta Atalanta'yı 2-1 yenerek sezonu 14. sırada tamamladı ve Serie A'da kaldı.
2005-2006 sezonunda Siena, Serie A'da çok savaştı ve ligdeki yerini korudu. Sezonu 17. sırada ve teknik direktör Luigi De Canio'la tamamladı. Kulüp, 2006-2007 sezonuna da geçen sezon Parma FC kulübünü çalıştıran Mario Beretta yönetiminde başladı.