Jacob Benjamin Gyllenhaal (d. 19 Aralık 1980, ['dʒɪlənhɑl]), Amerikalı oyuncu.
Yönetmen Stephen Gyllenhaal ve senarist Naomi Achs'in oğlu, oyuncu Maggie Gyllenhaal'in da kardeşidir. İlk rolünü on yaşında oynayan oyuncu, ilk başrol deneyimini 1999 yılında, henüz on dokuz yaşındayken Ekim Düşü filminde canlandırmıştır. Oyuncu, 2001 yılında oynadığı Donnie Darko filmiyle çıkış yapmıştır. 2004 yılında oynadığı, Küresel Soğuma'yı ele alan Yarından Sonra filminin küresel çaptaki başarısından sonra ününü katlayan oyuncu, 2005 yılında ABD Deniz Piyadeleri için çekilen Jarhead filminde oynamış ve aynı yıl Brokeback Dağı filminde Jack Twist'i canlandırmıştır.
