Ağustos 2006`dan beri YouTube`a kayıtlı olan Oakley, her bölümü 5-10 dakikalık olan ``Telling it all`` video dizisi ile YouTube`da tanınmıştır.
İkinci Dünya Savaşı sıralarında radar tamircisi olarak çalışmış ve motorsikletlere ilgi duymuştur. Şu an İngiltere`da yalnız ve dul bir pansiyon işletmecisi olarak hayatını sürdürmektedir.
2006 Yaz`ının sonunda NBC`de çalışmaya başlayan Brooke Brodack`ı geçerek YouTube`un en çok takip edilen üyesi olmuştur. 25 Kasım 2006`da 30,000, 6 Nisan 2007`de 40,000`dan fazla kişi Oakley`i takip etmiştir. Şu an YouTube`da en çok takip edilen yirmibirinci üyesi`dir.
